桐生在冲绳开办了牵牛花孤儿院,和遥以及其他八个性格各异的孩子们,过着平静的生活。但一系列牵涉到政治与黑道的阴谋,使得他不得不再次回到神室町。在多方的帮助下,桐生终于击败了黑恶势力,并找到了幕后黑手,再次捍卫了东城会。最后被浜崎豪刺伤,回到冲绳疗养。
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由于狭山薰前往美国进修,桐生与其分手。之后桐生在冲绳开办了家牵牛花孤儿院,和遥以及其他8个性格各异的孩子,过着平静的生活,并结识了冲绳当地的极道组织琉道一家。
但因为第六代东城会会长堂岛大吾遭人枪击,冲绳土地收购等一系列牵涉到政治与黑道的阴谋,使得他不得不再次回到神室町。
在已故恩人风间新太郎的弟弟,CIA的日本特派员风间让二、琉道一家若头岛袋力也,以及真岛组组长真岛吾朗的帮助下。
桐生战胜了妄图篡夺东城会大位的第三代锦山组组长神田强,以及再度对自己复仇而来的,中国黑帮蛇华的首领刘家龙,军火私贩组织“黑色星期一”的头目理查德森,还有幕后黑手白峰会会长峯义孝等黑道人物,再次捍卫了东城会。
最后桐生被浜崎豪刺伤,回到冲绳疗养。